Мэтт Гилрой родился в большой спортивной семье, где он — один из восьми детей. Отец Мэтта, Фрэнк играл в юности в баскетбол и даже был выбран на драфте НБА командой «Филадельфия Сиксерс».

Во всех командах по ходу своей карьеры Гилрой неизменно выступает под 97-ым номером. Мэтт взял его в память о своем покойном брате Тимми, с которым они начинали заниматься хоккеем в детстве. Подражая Уэйну Гретцки, выступавшему тогда за родной для них «Нью-Йорк Рейнджерс», Мэтт играл под номером 98, а Тимми под 97-м до его трагической гибели в восемь лет.

Среди других братьев Мэтта, Фрэнк-младший играл на школьном и студенческом уровне в баскетбол, а Кевин — в хоккей, став вместе с братом чемпионом студенческой лиги в 2009 году, но вскоре завершил карьеру игрока.

Профессиональной карьере хоккеиста Мэтт долго и упорно предпочитал учебу, при этом оставаясь отличным спортсменом. Перед окончанием высшей школы Сент-Мэри в 2003 году, Гилрой не только был капитаном хоккейной команды, но и подавал большие надежды в лакроссе — получив звание лучшего игрока среди школьных лиг в свой выпускной год.

Первой профессиональной командой Гилроя стал «Уолпол Старз» в Юниорской лиге Восточного побережья (EJHL), где в свое время выступали игроки системы «Атланта» Стефан Степанов и Виталий Зацепилин — причем второй, также играл несколько лет за школу Мэтта «Сент-Мэри». Дебют Гилроя вышел поистине вызывающим. Придя в команду на единственную свободную позицию восьмого защитника, Мэтт по сути играл чистого форварда — и с результатом в 53 (24+29) очка стал лучшим бомбардиром команды. Вторым среди партнеров по команде стал близкий друг Александра Овечкина, россиянин Никита Каширский.

Дебют Гилроя уже тогда привлек внимание скаутов перед драфтом НХЛ — но Мэтт снова выбрал учебу, поступив в Бостонский Университет. Мэтт продолжил играть в хоккей, и на уровне студенческого чемпионата NCAA он также скоро начал выделяться. За четыре года в университете Бостона Гилрой регулярно попадал в сборную лучших американских игроков студенческой лиги, а свой последний, 2009-й год — в качестве капитана привел команду к чемпионству и собрал все самые почетные призы NCAA, став лучшим защитником и игроком сезона. Показатели Мэтта в студенческой карьере были поистине впечатляющими для защитника — 92 очка, 25 шайб и полезность «+74» за 160 матчей в лиге.

Неудивительно, что за лучшим игроком студенческой лиги вмиг разгорелась настоящая гонка среди команд НХЛ — в частности, от «Торонто» и одного из главных фаворитов лиги на тот момент «Ванкувера». Превзойдя «призывной» возраст для драфта НХЛ, 25-летний новичок без долгих раздумий выбрал родную и любимую команду детства «Нью-Йорк Рейнджерс» — подписав щедрый контракт на 3,5 млн долл. за два года. Гилрой сразу доказал, что держит уровень сильнейшей лиги мира, выиграв конкуренцию за место в третьей паре защиты у знакомого нам Бобби Сангвинетти. Недолгая командировка в АХЛ, где Мэтт отдал 4 голевых передач в пяти матчах — и остаток сезона, он проводит за основу «Рейнджерс». Команда не попала в плей-офф, но дебют Гилроя выходит достойным — 15 (4+11) очков в 69 матчах.

Тогда же, в 2010-м, Гилрой получает первое, и пока единственное приглашение в сборную США — после «серебряного» фурора на Олимпиаде в Ванкувере, американцы провалили чемпионат мира в Германии, заняв лишь 13-е место. Однако Мэтт смог отличиться и там — набрав 3+1 в шести матчах, он стал лучшим снайпером среди защитников на первенстве мира.

Перед сезоном-2010/11, тогдашний главный тренер «Рейнджерс» Джон Торторелла не скрывал, что ждет от Гилроя большего — хорошие атакующие навыки не скрасили мнение наставника об защитных действиях, и на свой второй сезон Мэтт продолжал играть в третьей паре обороны. В итоге, сезон выдался и для команды, и для самого игрока скомканным — «Рейнджерс» выбыли в первом раунде плей-офф, а тренер Торторелла упрекал Гилроя в недостатке жесткости, пробуя его на позиции правофлангового форварда и зачастую оставляя в запасе. В итоге, хладнокровный Гилрой завершил сезон с 12 (4+8) баллами, полезностью «+4» и всего 16 минутами штрафа за 63 игры.

В межсезонье «Рейнджерс» не смогли договориться о новом контракте с Гилроем при понижении зарплаты, в результате чего Мэтт вышел на рынок свободных агентов и подписал однолетнее соглашение на 1 млн. долл. с «Тампа-Бэй Лайтнинг». В составе «Молний» Гилрою также не удалось выйти на ведущие роли, помешала этому и травма руки. Как результат, по ходу самого результативного для себя сезона (2+15 в 53 играх), Гилрой был обменян в дедлайн на защитника «Оттавы Сенаторз» Брайана Ли. В составе «Сенаторов» Мэтт набрал еще три балла за 17 игр чемпионата и плей-офф, достигнув отметки в 20 очков за сезон.

В следующий, локаутный сезон-2012/13, Гилрой предпринял попытку вернуться в «Рейнджерс», подписав контракт с их фарм-клубом «Коннектикут Уэйл». За 34 матча в АХЛ защитник набрал 15 (6+9) очков. Несмотря на отрицательную полезность «-15», «Рейнджеры» дали Гилрою второй шанс, подписав однолетнее соглашение на 650 тыс. долл. Однако за остаток сезона тренер Торторелла снова часто оставлял его в запасе и пробовал на позиции форварда — в итоге, Мэтт сыграл всего в 15 матчах, не набрав баллов за результативность.

В сезоне 2013/14 Гилрой подписал двусторонний контракт на 700 тыс. долл. с «Флоридой Пантерз». В составе «Пантер» Мэтт успел провести 16 матчей и набрать 2 (1+1) очка, до полученной в ноябре травмы и последующей отправки на вайвер. Не заинтересовав другие клубы НХЛ, Гилрой провел остаток сезона в составе фарм-клуба «Сан-Антонио Рэмпедж». За 41 матч в АХЛ в его активе значился 21 (10+11) балл за результативность и показатель «-2» при отсутствии штрафного времени.

2004/05 — «Уолпол Старз», юниорская лига Восточной побережья (EJHL)

2005/09 — «Терьеры», университет Бостона, NCAA

2009 — «Хартфорд Волф Пэк» АХЛ

2009/11, 2013 — «Нью-Йорк Рейнджерс» НХЛ

2011/12 — «Тампа-Бэй Лайтнинг» НХЛ

2012 — «Оттава Сенаторз» НХЛ

2012 — «Коннектикут Уэйл» АХЛ

2013/14 — «Флорида Пантерз» НХЛ / «Сан-Антонио Рэмпедж» АХЛ

Всего в НХЛ: 233 матча, 49 (12+37) очков, «+2», 67 минут штрафа

Всего в АХЛ: 80 матчей, 40 (16+24) очков, «-20», 18 минут штрафа